I frati Cappuccini giunsero a Mesagne nel Cinquecento, stabilendo qui la loro presenza fino al 1866. A loro fu concessa la Chiesa di Santa Maria di Stigliana, attorno alla quale, verso la metà del Cinquecento, edificarono il loro convento sul lato sinistro. La chiesa, invece, assunse le sembianze che ammiriamo oggi intorno al 1630, sotto il patrocinio del casato degli Albricci, il cui stemma campeggia ancora sulla facciata, testimone di quel periodo.
Il Vinaccia descrive la chiesa con cinque cappelle: due sul lato destro, con altari in legno, intitolate rispettivamente alla Beata Vergine di Stigliano e alla Santissima Concezione. Le tre cappelle a sinistra, anch’esse con altari lignei, erano dedicate al “legno della santa croce”, a San Biagio e a San Francesco d’Assisi. L’altare principale, anch’esso in legno, era ornato da “ornamenti ed intagli” e al centro ospitava un quadro ad olio dell’Assunta.
Il terremoto del 1743 mise a dura prova la struttura, costringendo i frati a importanti lavori di messa in sicurezza della chiesa e del convento. È probabile che in quel periodo gli altari lignei descritti dal Vinaccia siano stati sostituiti con nuovi altari in pietra leccese, e a quel periodo è sicuramente attribuibile anche il caratteristico pozzo in pietra leccese che si trova nel chiostro, elemento distintivo del complesso. Il convento fu definitivamente abbandonato nel 1866 dall’ultimo Priore Cappuccino, il mesagnese Frate Francesco.
